Bei der Liebeskomödie von Adam Brooks „Definitely, Maybe“ dreht sich alles um die Frage, wer ist eigentlich meine richtige Mami? Die Tochter stellt diese Frage ihrem Vater, der gerade frisch getrennt ist. Heraus gekommen ist eine Liebevoll erzählte Geschichte über das Liebesleben von Will Hayes.

Will Hayes (Ryan Reynolds) hat eine Tochter und ist frisch geschieden. In der Schule wurden die Kinder gerade sexuell aufgeklärt, was zu Diskussionen bei allen Kindern führte. So auch bei Maya Hayes (Abigail Breslin). Sie möchte wissen, warum ihr Vater eigentlich nun geschieden ist und wie den Will ihre Mutter kennen gelernt hat. Nun das ist eine etwas komplizierte Geschichte, doch Will erzählt diese der Tochter.
Angefangen hat diese, als Will nach New York ging. Er wollte im Jahr 1992 Bill Clinton im Wahlkampf unterstützen. So verliess er seine Heimatstadt und auch seine Freundin Emily (Elizabeth Banks). Sie gab ihm noch ein Buch mit welches er eine Freundin von Emily geben sollte, Summer (Rachel Weisz). Als er das Buch dann nach längerer Zeit selber vorbei brachte, überfiel Summer ihn mit einem Kuss, was ihn etwas verwirrte, doch nicht weiter bewertete. Im Wahlbüro scheint es erst nicht so gut zu laufen. Er kann eigentlich gar nicht gross helfen und muss Kaffee und Toilettenpapier auffüllen. Ebenfalls im Wahlbüro arbeitet April (Isla Fisher), mit ihr hat Will eine freundschaftliche Beziehung bei welcher er alles erzählen kann.
Als nach längerer Zeit endlich Emily nach New York auf Besuch kommt, möchte Will ihr einen Heiratsantrag machen. Doch sie muss mit ihm reden, denn sie hat mit seinem Wohnungspartner eine Affäre. Völlig geknickt sucht Will seinen Rat wo anders und trifft bei einer Buchvorlesung auf Summer. Worauf die zwei eine Beziehung eingehen, aber auch hier will es das Glück anders. Denn auch bevor er ihr einen Heiratsantrag machen kann, erfahrt er, das Summer einen Artikel über den Boss von Will schreiben würde, was den ganzen Laden zur Schliessung zwingen würde. Somit ist auch diese Beziehung zu ende.
Leider trifft er auch zu spät auf April, die schon einen anderen Freund hat. Nun wer könnte von den drei Frauen die Mutter von Maya sein?

Der Film ist recht klischeetiert, doch die Story passt irgendwie zu allem. Die Tochter sorgt sich um den Vater, da sie nur will, dass er sich wieder verliebt. Ein herzerwärmender Film für kalte Abende.

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